Distante solo un paio di chilometri dall’uscita 27 dell’Autosole, Monte San Savino, tutto raccolto sul suo monticello e armoniosamente integrato nelle mura castellane secentesche che rinserrano i prestigiosi monumenti della sua storia, traguarda dall’alto delle sue torri le fertili piane, ricche di olivi, della Valdichiana di Arezzo.
Di antiche origini etrusche, conobbe il massimo splendore tra la fine del ‘400 e il ‘500 dopo che i Medici lo concessero come feudo personale alla famiglia Di Monte allorché Giovanni Maria di Monte salì al soglio pontificio (Giulio III). I granduchi di Toscana lo tennero in seguito come appannaggio per i membri della propria famiglia. Vi ebbe sede fin dal ‘600 una comunità ebraica, allontanata nel 1799 (resti della sinagoga e del cimitero). Degni di menzione sono il cassero trecentesco (museo della ceramica); il celebre palazzo rinascimentale (oggi del Comune) con giardino pensile fatto costruire dal Cardinale Antonio di Monte; la Chiesa di S. Agostino con facciata romanico-gotica (nell’interno, un dipinto del Vasari) e quella secentesca di S. Chiara, piccolina ma capace da sola di testimoniare il genio di uno dei massimi scultori rinascimentali d’Italia nativo proprio di Monte San Savino, Andrea Sansovino. E ancora la Pieve del ’200, e soprattutto un intrico di suggestive stradine e borghiccioli che si insinuano fra palazzi fondachi e botteghe vivaci di un’operosità antica e fra chiese in cui è rimasta la solennità dei secoli trascorsi. Poco distante dal Monte è il santuario (XII sec.) della Madonna delle Vertighe, protettrice dell’Autosole. Nelle vicinanze si erge anche il famoso castello di Gargonza, dove riparò Dante dopo essere stato bandito da Firenze nel 1302.

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